In Southie, de beruchte wijk in Zuid Boston, is Jimmy ‘Whitey' Bulger de grote man, geliefd en gevreesd door vriend en vijand. Jimmy houdt zich bezig met allerlei criminele activiteiten, maar omdat de autoriteiten hun aandacht op de maffiafamilie van Gennaro Angiulo richten, blijft zijn Winter Hill bende grotendeels buiten schot. De Italianen trekken vanuit hun basis in het noorden van de stad steeds meer zuidwaarts en Southie is daardoor de laatste jaren meer en meer een oorlogsgebied geworden waar met regelmaat moorden plaatsvinden. Jimmy weet zich echter binnen al dat geweld redelijk goed staande te houden en als FBI-agent John Connolly (Joel Edgerton), een jeugdvriend van Jimmy uit de oude buurt, terugkeert en de leiding over het onderzoek naar de maffia krijgt, ziet Jimmy zijn kans schoon om de machtsverhoudingen in de stad op zijn kop te gooien. Na overleg met zijn FBI-superieuren biedt John zijn oude vriend de deal aan om in ruil voor informatie de Winter Hill-bende met rust te laten en Jimmy is intelligent genoeg om in te zien dat hem dat ongelimiteerde mogelijkheden biedt. Onder het toeziend oog van de FBI breidt Jimmy zijn territorium in rap tempo uit en met het geven van gerichte informatie tegen Angiulo houdt hij de FBI tevreden. En de lokale politie, die willen allemaal wel wat extra verdienen en dat betekent dat James 'Whitey' Bulger en zijn Winter Hill bende ongestoord hun goddelijke gang kan gaan...

Wie beter dat Johnny Depp om vol overgave in de huid van een van Amerika's beruchtste gangster te kruipen? We zijn getuige van een zeer tumultueuze tijd in het Boston van de jaren zeventig en tachtig, een tijd waarin de verhoudingen zo bizar waren dat je iemand als Bulger tijdens het Kerstdiner aan dezelfde tafel ziet zitten als een topfunctionaris van de FBI en een Amerikaanse senator, Bulger's broer Billy (Benedict Cumberbatch). Toen de zaak van Whitey aan het licht kwam, toonde het ons een unieke samenwerking en het maakte de misdaadbaas uit Boston een nationale cultheld. Die status is door deze film nu wereldwijd en dat is een hele prestatie voor een straatschoffie uit Southie.