Als één van de leden van het organiserend comité van zijn highschool reünie is Dan Landsman (Jack Black) uitermate gedreven, op het fanatieke af, om zoveel mogelijk leerlingen van zijn jaargang bij elkaar te brengen. Maar op de één of andere manier zien veel oude klasgenoten het niet echt zitten om twintig jaar na dato helemaal naar Pittsburg te komen voor een avondje op hun oude school. De gastenlijst dreigt daardoor maar kort te worden en Dan is bang dat dit voor hem zeer belangrijke evenement zwaar tegen gaat vallen. Maar dan ziet hij op televisie een commercial die de kans op een goedbezochte reünie mogelijk zou kunnen vergroten. Voormalig klasgenoot Oliver Lawless (James Marsden), destijds mega populair, speelt de hoofdrol in een commercial en Dan hoopt hem als 'beroemdheid' binnen te slepen zodat de rest van de oud-leerlingen geen nee meer kunnen zeggen. Hij vliegt onder valse voorwaarden helemaal naar L.A. en hij gaat heel ver, nee tot het uiterste om zijn doel te bereiken. En dat heeft vergaande gevolgen...

The D Train zet zichzelf in de trailer neer als pure komedie en dan verwacht je een hyper Jack Black die ouderwets over de top gaat. Dat is lang niet altijd even grappig en daarom hebben de makers van deze film voor een andere aanpak gekozen en The D Train is dan ook meer een speelfilm/komedie. Hij is zonder enige twijfel grappig, maar er zit ook een serieuzere, zeker voor Amerikaanse begrippen, zelfs licht controversieel element in dat tegelijk serieuze en grappige gevolgen heeft. Uiteindelijk is dit een prima film, alleen net even anders dan je verwacht.